Andrey Obolensky służył w Niemieckich Siłach Powietrznych przez 14 lat; jego wykształcenie to S3.
Po pracy jako Business Developer dla General Dynamics (czołgi, haubice, mosty i ciężka amunicja) w Europie Wschodniej został wiceprezesem ds. sprzedaży na region Ameryki Łacińskiej dla tkMS (okręty wojenne i podwodne).
Obecnie pracuje jako dyrektor ds. rozwoju biznesu w dziale technologicznym Rohde & Schwarz (bezpieczna komunikacja, Sigint/EW, infrastruktura krytyczna).
Obecnie mieszka w Monachium, jest żonaty i ma troje dzieci.