Generał brygady Kingsbury został powołany do 16 Pułku Spadochronowego w 1997 roku. Większość swoich pierwszych lat służby spędził w 2. batalionie 16 Pułku Spadochronowego, z krótką służbą jako adiutant dowódcy sił zbrojnych Irlandii Północnej.
Po roku służby jako dowódca kompanii w 1. batalionie 16 Pułku Spadochronowego, uczęszczał do US Army Command and General Staff College oraz School of Advanced Military Studies w Fort Leavenworth. Został mianowany szefem sztabu brygady 19. Brygady Świetlnej, biorąc udział w misji w Helmandzie w 2009 roku. Powrócił do Afganistanu na swoją trzecią misję w 2010 roku, dowodząc kompanią C w 3. batalionie 16 Pułku Spadochronowego, ponownie w Helmandzie. Został awansowany na pułkownika, pełniąc przez 2 ½ roku funkcję SO1 w Dyrekcji Działań Zbrojnych Dowództwa Połączonych Sił Zbrojnych.
Generał brygady Kingsbury dowodził 2. batalionem 16 Pułku Spadochronowego w latach 2013-2016. Batalion był utrzymywany w bardzo wysokiej gotowości w 16 Brygadzie Szturmowej Powietrzno-desantowej, a jego jednostki uczestniczyły w ćwiczeniach w Niemczech, Korsyce, Kenii i Stanach Zjednoczonych.
Został awansowany na pułkownika w lutym 2016 roku, służąc w Wydziale Działań Wojennych w Sztabie Armii Lądowej, a w sierpniu 2017 roku awansował na stopień generała brygady i objął funkcję zastępcy dowódcy generalnego w 82. Dywizji Powietrznodesantowej w Stanach Zjednoczonych. W lipcu 2019 roku objął stanowisko szefa Rozwoju Działań Wojennych w Centrum Działań Lądowych, a także uczęszczał na kurs Wyższego Dowództwa i Sztabu. W sierpniu 2023 roku awansował na generała majora, obejmując stanowisko zastępcy dowódcy generalnego w korpusie V Armii Stanów Zjednoczonych, stacjonującym w Polsce.
Brał udział w misjach wojskowych w Irlandii Północnej, Macedonii i Afganistanie. Został odznaczony Orderem MBEs w 2009 roku i Orderem OBE w 2013 roku.
Generał brygady Kingsbury jest żonaty z Lauren i mają sześcioro dzieci; najstarsze już opuściło dom, dwoje studiują na uniwersytecie, a troje uczęszcza do szkoły. Uprawia narciarstwo, wspinaczkę i żeglarstwo, z entuzjazmem, choć nie zawsze sprawnie, chociaż jego hobby są głównie zawieszone, dopóki dzieci przestaną wydawać wszystkie jego pieniądze. Jest nieustannie optymistycznym fanem Norwich City, Bath i reprezentacji Anglii, a większość swojego wolnego czasu spędza na gonitwach swojego psa rasy lurcher.
